«Плачущий мальчик» — это вовсе не одно произведение, а целая серия, состоявшая из 27 картин. Серия называлась «Цыганские дети» (почему цыганские, художник никому не объяснял). На картинах были изображены дети с угрюмым, мрачным выражением лиц. Возможно, моделями художнику действительно служили малыши, оставшиеся после войны сиротами.